Re: 詳しくありがとうございました。

こんにちは。

ユナイテッドですか。
それならば①を除いて全部同じターミナル内で済むはずですから
40分の接続でも多分大丈夫でしょう。

>①の時は一旦シカゴで荷物を受け取るのですよね?

そうです。
シカゴの場合はユナイテッドなどの米系航空会社でも国際線の
到着だけは国際線ターミナル(ターミナル5)ですので、
そこで荷物をピックアップして、トランジットカウンターに行って
再度預けてからターミナル1に移動することになるはずです。
と、偉そうな事言ってますが実はシカゴの国際線を使ったことが
ない(国内線ならば100回近く使っていますが)ので詳しくは
他のトピを見てください。
これまでこの質問はかなりたくさんありましたから検索すれば
出てくると思います。

>おまけで、ニューヨークやトロントのオススメ宿をご存知でしたら
>ぜひ教えてください。
>現地で探す予定でしたが、時間を有効に使いたいので

私は米国に働きに来ていてニューヨークへはいつも出張で行って
いますので、多分elmacayさんとはニーズが違うと思います。
これまでに5回ほどしか行った事ないですが、その数少ない
経験からいわせていただきますと、ニューヨークのホテルは
とにかくめちゃくちゃ高いです。
安いところは探せばあるのでしょうが私は存じません。
場所としてはやはりミッドタウンが比較的安全ですし便利だと
思います。

ここ↓で探してみてはいかが?

http://www.hotels.com/

あるいは具体的にこんなホテルがいいというのがあれば
別トピを立てられればニューヨークのつわものどもが
レスをくれると思います。

トロントは残念ながら行った事がありません。
面目ない。