ユナイテッドに問い合わせてみてはいかが

ユナイテッドに荷物・チェックインのことや遅延について問い合わせてみてはいかがでしょうか。特に遅延については、何分以上遅れたら代替便が認められるのかとか。あとトランジット時で荷物受け取りやチェックインをしなくてもいいとしても、アメリカなら必ず荷物検査がありますので、混んでいなければいいですね。

Re: ユナイテッドに問い合わせてみてはいかが

代替便は必ず用意してくれますよ。でも翌日が満席だったりするとしばらく帰れないことも。(長期連休など)
関空行きも出発が遅れることが結構ありますから、シカゴからの便が遅れても
間に合うことも多いです。

でも、天候が遅延理由だと、宿は自分で手配なのがつらいです。
2週間前のJFKが大雪警報でフライトキャンセル、経路を変更した先
SFOの宿を慌ててとりました。

SFOでバスを使うと、手荷物検査は回避できます。
国際線搭乗口の先、乗り込む直前に抜き取り検査がありましたが、
最近はやっていないか、頻度が低いようです。