カステラ様

飛行機の時間が分からないのですが、日本から直接ドブロブニクに飛んでしまうのはどうでしょう?
たぶん日本から直行便がある西欧のどこかからならドブロブニクに直接飛ぶフライト、無いでしょうか?
そのあとにベニスへ行くとか・・・。(ベニスには行ったことがないのでアドバイスは無理です)

ウィーンだと日本からウィーン経由にしてベニスに行けば簡単ですよね。
ウィーンは私が大好きな街で見所はたくさんありますよ。
行程的にも無駄がないと思いますけど。

治安はどちらもそう変わりなくいいと思います。
どの街にも危ない一角というのはありますから、そこを避ければ安全な場所です。
イタリアについては無知なので他の方にヘルプをお願いして下さい。