それぞれに

NYに詳しいということでもありませんが　それぞれにメリット　デメリットがあると思います。
「ホテルまでの足」ということが　空港からの運賃なのか　かかる時間なのか　はたまた例えば景色などのことなのか分かりませんが　私なりの視点で書いてみます。

1　NY空港到着時間
　同日　16:14　シカゴ経由　ラガーディア
　同日　16:42　シカゴ経由　ニューアーク
　同日　18:14　ワシントン経由　JFK
　早くNYに着きたいのでしたら　シカゴ経由で　ラガーディアに行き　市内へは安く市バス利用が良いでしょう

2　空港から市内への景色
　ラガーディアからはマンハッタンの北の方に入っていき　それほど目立った景色はないように思います。
　ニューアークからは　マンハッタンに近くなるとエンパイヤステートビルなどが見えてきてなかなか感動です。
　JFKからの道が私は一番好きです。途中1960年代のEXPOの地球儀が見えるし　マンハッタンの対岸に来ると　目の前に摩天楼がくっきりとみえ　マンハッタン中央部に乗り入れるので　NYに来たぞ　という気分に浸れます。

3　フライトナンバーから
　シカゴ経由はどちらもユナイテッドの便ですが　ワシントン経由でJFKへは　UA7259 で　Shuttle America すなわちシャトル便で小さな飛行機です。低いところを飛びますから　それなりに面白いです。

4　空港から市内までの時間
正確にはわかりませんが　一般的に言って　JFKが一番遠くて時間がかかるでしょう。ラガーディアとニューアークはほぼ同じ位と思います。
ガイドブック(地球の歩き方など)で調べてください、

また　以下のサイトをどうぞ。
http://www.staralliance.com/
世界中の都市間のフライト(マイルも)を検索できます。

http://www.unitedairlines.co.jp/jsp/ja/travel/pdf_timetable.jsp
Worldwide Timetable をダウンロードして　いろいろ調べると面白いですよ。

以上です。