しっかりとした備えを

移動については、GORGEさんが書いていらっしゃいますね。
私も、ナポリ～ローマ～フィレンツェ～ミラノは、鉄道をお薦めします。

それぞれの都市に3泊されるとのこと。
もし、ヴェネツィアにまだ行かれたことがないのであれば、
ミラノを1～2泊にして、ヴェネツィアにも行かれてはいかがでしょうか。
観光客として、ヴェネツィアは、ミラノよりも必見の都市かと思います。

ナポリでは、どこを観光されるおつもりですか?
それによってお薦めの移動手段は異なりますが、
バス、電車に乗ることを恐れることはないと思いますよ。
タクシーは、ぼられることも多々ありますが、それでもタクシーが便利なときもありますし、
とんでもない料金にはならないと思います。
大きな金額のお札を出すとチップをたくさん要求されることもあるので、
5ユーロ10ユーロなどのお札やコインを用意しておくといいです。

ローマでは、私はほとんど徒歩&地下鉄で回ります。
バスもところによっては便利。
観光客に見られない努力はしても無理ですし、
隙の無い観光客に見られる努力をすべきでしょう。

例えば、その日の行動分だけ別財布にしてバッグに入れ、
その他の貴重品は、見えないところに身につけるなど、
しっかりとした備えをしている人は、プロの目にはすぐに分かるものだと思います。

分からないときは、分かるまで聞く。半端にイエスと言わない。
観光地には、悪い人もいますが、イタリア人は概して親切で、
きけば親切に教えてくれるし、どこどこで降りたいから教えてください、
と伝えておけば、着く時に教えてくれます。

列車でも、スーツケースは、巨大でなければ、みんな上の棚に上げています。
自分でできなくても、上げようとしているとたいてい近くの男性が手伝ってくれます。
空いているなら、自分の近くの席の隙間に置いておけばいいし。
トイレに行く時に心配だったら(多分心配ないと思いますが)、
近くの人に見ていてくれるように声を掛ければいいと思います。

あまり心配せず、それでも旅行者としてしっかりと備え、
注意を払って旅行してください。

店は、その気になればどこでもひとりで入れますよ。
せっかくですから、美味しいものを食べてきてください。

過去のトピを検索すると、食事についてはいろいろと出てくると思います。