Re: レンターカーでの旅について教えてください。

　できます。大丈夫です。
　ただし、Vignetteとタイヤ(下を参照)には注意して下さい。

　距離的には、最も近いComo-Chiassoの国境まで、高速に乗った後1時間もかかりません。その先には風光明媚なLugano湖もあり、なかなか楽しいドライブルートです。(Lugano湖を越える手前の右側に、スイス内のイタリア領飛地Campione d'Italiaという村があります。話のタネにはなるかも知れません)

　国境越えは簡単です。日本のパスポートだと、停まらずに素通りしろと手で合図されるかもしれません(可能性大)。チェックされたとしてもスタンプは押さないことがよくあるので、税等の関係でスタンプが必要であれば必ず申し出てください。夏の週末などは混雑がありますが、他は概ね大した時間はかかりません。(11月からは検問じたいがなくなります)

　スイスの高速道路を走るには、Vignette(ヴィニェッテ)というステッカーを買って、フロントグラスに貼ることが必要です。仮に1日だけの滞在でも、1年分を(国境で)買うのです。合法的にこれを避けるには、スイス国内では一般道のみを走るしかありません(スイス国境手前で高速を降りて、一般道でスイス入り。帰りも一般道の国境からイタリアに入る)。
　ミラノでレンタカーを借りると、スイスのVignetteがついているものもあります。事前に貸出店に確認・リクエストしてみるのも一案です。

　冬にスイスの山間部までいくのであれば、冬タイヤが必要です。貸出店には、どこまで行くのかきちんと伝えて、冬タイヤを履いているか確認してください。

　なお、感覚としては、(イタリアに比べ)スイスでは速度取締が比較的きちんと行なわれていますので、ご注意下さい。