何を見たいのにもよりますが....

イタリアにいらしたことがないのですよね。また行くという予定もありませんか?
もしそうなら、やはり一度はローマは行って見る価値はありますよ。ミラノからでしたら、列車で半日かかりますけど。スリには注意しなければならないですが、古代ローマの遺跡などはやはり一度は見ると感激します。後はバチカン(ローマ法王のいらっしゃるサンピエトロ寺院)かな。美術にちょっと興味があればミケランジェロの壁画のあるシスティーナ礼拝堂もいいですよ。

途中でフィレンツェも立ち寄れます。文化の街です。石畳の道を歩いていても雰囲気を楽しめます。
この2都市がとりあえず「初心者コース」でしょうか。

ま、イタリアに行くのならおいしいものを食べていらっしゃいな。ミラノにはおいしいミラノ風リゾットやカツレツのおいしいお店もありますし、フィレンツェではビッグなTボーンステーキ。ローマもおいしい魚介類などを食べられます。もちろん地元の料理もありますしね。

楽しむのがいいと思います。また行きたくなるように。
よろしかったらお店などを紹介できます。他の方々も同様でしょう。