ベネチア方面

ミラノからですと、ベネチアとヴェローナはどうですか?
いずれも日帰り可能ですし、ミラノからヴェローナ、ベネチアと泊まり歩くのもいいです。

ヴェローナは一日あれば十分。見所だけなら半日でも見学可能です。
アレーナやジュリエットの家、エルベ広場など小都市の雰囲気とローマ遺跡の二つを楽しめます。
ベネチアについては町歩きや美術館を丹念にみると時間がいくらあってもたりませんが、
雰囲気を楽しめれば。。。というのでしたら日帰りもできます。
ただ、宿泊してじっくり散策して夜の雰囲気も味わうといいと思います。

可能でしたらミラノ～ヴェローナ～ベネチアと泊まり歩き、日帰りでフェラーラかパルマというのをお勧めします。
これらの街も見所がたくさんあります。