旅のスタイル

によると思います。何に入れるか、どのようなホテルに泊まるか。
また、見所等は本人の興味、知識等によって変わります。

都市と拠点に移動するだけならば、またある程度高級なホテルに
泊まるのであればスーツケース等の背負わないものが良いでしょう。
忙しく動き回るならば、背負わないと大変。

ホテルも日本から予約もできないような宿に泊まりたいのならば、
現地でしかないが、安宿は安いだけのものであることが多く、
以前は通信手段がかぎられていましたが、今はネットで場所、価格、
設備をじっくり吟味できます。長期で日程も決まらないのであれば別
ですが、2週間程度ならば、全てを決めておくほうが時間的にも楽です。
ただし、これも旅のスタイルなので、初日以外はご自由に。

2週間二都市でもイタリアは十分楽しめます。ここも地域差があるので、
イタリア全土を巡るのも意味がありますが、普通は、北を極めたら中部、
中部を極めたら南と、何度か行かないとイタリアの魅力は理解できない
でしょう。ですから、ですから、ここぞとばかり移動しても、移動で疲れる
だけということも頭に入れてみてください。