おすすめは・・・

①　大都市はガイドブックの情報が充実していますので、
興味にあわせて美術館や教会などのオススメを回ればハズレはないと思います。

②　大都市が多いようなので、そこを起点に小都市に日帰りされてはいかがでしょうか。
中世のままの姿を留めた通りなど、落ち着いたたたずまいの小都市はとても魅力的です。
フィレンツェからはシエナとサンジミニャーノがオススメです。
フィレンツェとローマの中間辺りにあるオルヴィエートも素敵です。
大聖堂や街の雰囲気が情緒ありますよ。

すこし離れますが、個人的にはアッシジが好きです。
街、町からの眺め、大聖堂などサンランチェスコの精神が息づく素敵な街です。

③荷物から絶対に目を離さないこと。荷物置き場を利用する場合はチェーンでロックする。
また、怪しい物売りや置き引きが忍び込んでいますので、気をつけてください。

④私は一人旅はソフトキャリーです。(ハードタイプのスーツケースではないです)
人によりますが、バックパックを背負うのは意外ときついので。
駅～ホテルをタクシーでいくか、駅に近いホテルを取れば石畳でもキャスターを転がしても意外と平気です。

⑤最初の宿泊地は予約をオススメします。
長いフライトで疲れてホテル探しは大変です。
旅のスタイルによりますが、行き当たりばったりではなくて
ある程度予定を決めていくのであれば日本から予約したほうが
ホテル探しの時間と労力を節約できます。
1月ですと、暗くなるのが早いので時間を有効に使いたいです。
予定を決めずにいくのであれば、冬場ですし現地でもホテルは確保できると思います。