問題はないですが、「キューバへ行ってきた」と言わないほうがよいでしょう。

　日本人がキューバへいく場合、アメリカをビザウエーバーで通過して、メキシコ経由で行くのが個人、団体にかかわらず普通でしょう。
その帰りに、アメリカへ入国できなかったという話を聞いたことがありません。
　その話が本当なら、キューバヘ行ったからではなく、ビザウエーバーの合計滞在日数が過ぎていたからではないでしょうか。
私の場合も、問題なく出入国できました。
ただアメリカへ再入国する際に、私は、「パナマ、コスタリカおよびメキシコへ行ってきた。」と答えました。
キューバのビザや出入国のスタンプは、パスポートに残らないようにしてくれるので(別の紙に押す)、あえて「キューバ」と言う必要はないように思います。なお荷物の検査は普通はしないので、キューバのお土産は、問題なく持ち込めます。