シチリア行けますよ。

パスは普通30分くらいで買えます。込んでいても1時間くらいでしょう。

ミラノは余り見るところはないのでドゥーモと最後の晩餐だけでさっさと切り上げればシチリアにも行けますよ。タオルミーナ、エトナ山など1～2泊しかできないですが。フィレンツェから簡易寝台(でシチリアへ。帰りは昼間の1Cでナポリへ。最後にローマ滞在がいいです。座席の夜行は避けたほうがいいです。

予約が必要な列車以外はパスだけで追加なしに乗れます。並ぶ時間(30分～1時間もあり得ます)を考えたらパスの方がベターです。シチリアまで行くなら、断然。

限られた海外旅行中の時間は貴重です。その時間を買うとすればパスは格安です。パス不要を言うひとはその辺が欠落しています。計2時間並ばなくてもいい料金は5000円、1万円と人により価値は様々です。