リスクは高いと思います。

こんにちわ。

funkeydonekyさんが書かれた通り、ケースbyケースだと思いますが、特に入国管理の厳しい空港(例えばホノルルやシアトルなど)だと入国拒否される可能性も高いと思います。(特に女性には厳しいのではないでしょうか?)

かりにチケットの提示を求められ、3ヶ月以内に出国するチケットが無い場合に「希望日が取れなくてキャンセル待ち」と言っても言い訳にしか聞こえず、問答無用に別室送りなると思います。

米国大使館のページには、次の目的地までの航空券を所持している事がビザ免除プログラムの必要事項で、仮にEチケットの場合は旅程表のコピーを持参する必要があります。これは3ヶ月以内に出国する事を入国時に証明するものですから、これが無いとリスクが高いと言わざるを得ません。

また、仮に送還になった場合、その後の米国入国にも影響しますから、その辺りのリスクを充分に考えた上で実行されたほうが良いと思います。