全部ではないですが、

ご参考になれば。

①について、
特別ハードな内容でもないかなぁ～と思います。
オルセーとルーブルもじっくり見ようとしたら1日いても足りないという人もいますが、
事前に見たい絵の場所など(特にルーブルは)チェックしておいて効率良くまわれば、問題ないのでは?
ただ冬のパリは朝は8時過ぎないと明るくなってきませんし、夜も5時過ぎると暗くなってしまいますので、その辺も考えて行動された方がいいかな、と。
サントシャペルのステンドグラスは晴れた日の昼間に見ることをおすすめします(キラキラ度?が違います。)
④について
オランジェリー美術館がやっと開館したので、もし余力(体力?)があればぜひに。
モネの『睡蓮』の連作は見ておいて損はないと思います。
夕方なら並ばずに入れると思います。
⑤について、
私も自力で行きました。パスがあったので並ばず入れましたが、
入ったはいいが、何も予習をしてこなかったのでワケがわからないまま人ごみに流されて見学終了。今思えばちょっともったいなかったかな～と思います。
きちんと予備知識があっての自力見学なら十分楽しめるのでは?