個人旅行は予約する前に調べたり準備しましょう

初日の一泊目だけ日本から予約し(場合によっては空港からのピックアップサービスも頼む)翌日からは　自分で探すのも楽しいですよ。
早めの時間なら　駅などのインフォメーションで探すのも出来ます。

必要な英語は　中学2年生程度のもので十分ですよ。

ホテルなどの予約にクレジットカードなどの情報を相手に知らせるのは日本でも海外でも常識です。クレジットカードの情報をセキュリティが確保された入力サイトから直接入力するのが　大手の会社や米国などは一般的です。
　そうで無い場合は　一般のメールで送るか。それを危険と思うならば　(私も基本的にはメールは使いません)電話かFAXという方法もあります。その際　予約番号を聞き　確認後メモします。確実にするならば　予約確認のFAXやメールを送ってもらいプリントを持参し　チエックイン時に見せます。
これは　航空券、コンサート、スポーツイベントなどでも同様です。
自分で手配する場合は　航空機や列車などの遅延発生時など　最低限の電話を英語で連絡できるぐらいの会話力も必要だと思います。(イタリア語できなくとも)
　もし十分で無いならば　日本のアップルなどの会社でホテル手配するほうが確実です。トラブルが発生した時のクレームも帰ってからなら日本語で出来ます。現状では　トラブル時の苦労が大変そうです。それもかまわないなら　ネットで検索すれば　いろんな文例が手に入ります。

　ホテルの場合　部屋、ベットの数、タイプ、風呂、バスタブの有無、その他事前に確認する内容はいっぱいありますし、ベットのタイプはヨーロッパではしばしば　慣習によって誤解が生じます。

　カードのトラブルを避けたいなら確実、安全な場所以外は使わないことです。日本と比べると桁違いにトラブルが発生します。いったん盗まれたりすると　30分以内に数十万円使われます。(一昨年私も経験済み)
この場合　日本への連絡や　場合によっては　現地警察への被害届けも必要になります。大変です。旅の継続も大変になります。事前にクレジット会社に　緊急時の連絡方法を確認する必要があります。
私は　クレジット会社、保険会社、航空券などの書類のコピーとともに連絡先方法をメモしたものを何部か持って　分散して所持しています。
ローマは観光客相手の手の込んだ詐欺師いっぱい居ます。有名です。
私も警官と犯人の手の込んだグループに　数年前騙されそうになりました。
　警察官だと言われても　現金やパスポートをむやみに出すとかっぱらいに会います。そういうときのために　パスポートのカラーコピーが役に立ちます。