11月中なら

何らかの形で行けますが・・・便は確かに減るはずです。
クシャダス～サモス間もフェリーでなく連絡船は週1以上はあると思うけど^^;。(確信無しw)
12月になると・・・便自体繋がらない可能性がありますし・・・島は11月でも風ですこし寒々しいです。ホテルとかも11月末でかなりの所が閉めるはずなので(通年やってる所もあるので泊まれない事は無いですが)注意が必要。事前にチェック下さい。

サモスからサントリーニ直行は無いので、サモス～パロス乗り換え～サントリーニが妥当なコースですが・・・サモス～パロス、パロス～サントリーニのどちらかが11月中頃までしか運行していなかったと思います。

サモス～キクラデス諸島は幾つかの島行きへ便があるので、他の方が示されてるフェリー検索でチェック下さい。何処か1つ埋めてチェックするだけで他はブランクか日にちはAnyでも検索出来るのでルートチェックは手間かければ出来ると思います。

おそらくサモス～ミコノス行きが遅くまで(12月中もあるはず)あるはずですがミコノス～サントリーニは高速艇もフェリーも10末ですでに無いはずなのでサモス～ミコノス～パロス(orシロス等)～サントリーニとかになりますね。あとはサモス～シロス～サントリーニとかが思いつきますが・・・まあ、いずれにせよ便が11中ぐらいで無い場合が有りますのでチェック下さい。

サントリーニとの事なので以上ですが・・・。ミコノスであればピレウスまでの高速艇もフェリーもまだあり便利は良いです。(ただし毎日ではない)

ただしどちらの島もすでにかなりオフシーズン^^;。