Re: プランこんな感じに・・・

宿の予約はベネチア以外は現地で簡単に取れると思います。ベネチアでもオフシーズンなのでそれ程問題はないのでは・・。イタリア人は予約など取らないで旅行はその場の雰囲気で決めるスタイルが多いのですが、「ベネチアだけは予約とっておかないと」といってました。時間の節約のために予約という手も有りますね。まあ宿のクラスにも因りますが。
reechanさんの行きたい所がどういう所なのか、いわゆる名所を観光して回りたいのか、街を楽しみたいのかによって時間配分が変わると思います。
私は友人が向こうに暮らしていたので、ペルージャ、ミラノ、モンツァなどに時々居候に行ってました。そのためスーパーに買い物に行ったり、バールでおしゃべりしたり、観光と違う滞在の仕方だったのですが、二週間有るのなら何日かはそういう風な楽しみ方をするのも良いですよ。
皆さんミラノは1日か2日位にして、という意見が多いようですが、街を楽しむというなら、やはり大きな街のミラノでバール巡りを楽しんだり、小さな画廊を回ったり、ぶらぶら歩きを楽しむのも面白いですよ。観光地めぐりでないなら、この時期フィレンツェはそんなに長居をしなくても良さそうです。でも一個所にゆっくりすればそこで見えるものも有るので結果として面白くなるでしょうね。