それぞれが

すべて訪れた感想だと香港・台湾・上海・シンガポールの4都市は似ていそうで似ていない都市だと思います。

>中国語系はさっぱりなので、英語か日本語が話せればいいですが…
との事ですがシンガポールは英語圏です。
ですが上記4年ではフライト時間が1番長いです。

フライト時間が短い2都市では、上海よりかは台湾の方が英語、日本語が通じやすいです。

最後に我輩の感想ですが上記4都市は

①シンガポール:物価が高い、遠い、暑い、あまり観光の見所がないように感じる。しかし英語圏、ショッピング好きなら有りか?です。

②香港:中華系だが英語は通じる方、物価は少し高め、食べ物は多く、観光スポットも多め。

③上海:人が多く都会、料理種類が豊富、寒い!　観光個所も多く上海郊外にも見所あり。物価は少し安い。

④台湾:古き日本っぽい。物価は4都市ではふつう。食べ歩きOK。台北郊外に見所あり。

といった感想です。