2週間なので

旅行の骨格はトピ主さんの書かれてる様で良いと思いますよ。

3、4日は街の雰囲気感じるには適当な日数かと思いますが、じっくり見るというほどの日数ではありません。滞在型なら1週間ぐらい好きな街にいたいですが、これが最後と言うわけでもなさそうなので(今回南イタリアが入ってませんのでw、もうイタリアに行く予定がないなら欲張りすぎですが今の都市から1都市けずり逆にナポリ周辺とか廻っとく方が良いと思いますが)、気に入った所見つける旅行と割り切るのも1手。

単純に4都市×3日で12日、2週間にフライト含むならこれですでに一杯なので上げておられる都市の内フィレンツェ以外を少し圧縮し近郊に日帰り、又は1泊足を伸ばすスタイルが良いと思います。(旅程が2週間と長くも短くも無いので、移動型の延長で大きな荷物毎もう1都市よくばるよりベース決めてそこから周辺廻る方がストレス無いと思います)利点として、ベースが崩れないので現地で行く行かないを決めて調整し易い。(ただし、ホテルが現地予約主体になります。まあその時期地域イベント無い限り問題無いと思いますが)
通常あまり忙しい旅程は勧めない方なのですが、近郊移動し易い北イタリアですし、通り一編しか見れないでしょうが沢山見て気に入った所捜す旅行と考えても良いかもと思いした。

お勧めはシエナ、アッシジですがシエナは日帰りでは少し街の規模が大きい(ミラノに拘り無いならこちら滞在もお勧め、街の雰囲気がゴシック調で明るめのフィレンツェとかに比べ若干暗めというかシック。アッシジは日帰りで良いと思いますが場所がローマ、フィレンツェの真中なので移動ルートに組み込まないとロスはでますね。(往復すれば半日つぶれるんで)

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