Re: イタリアのお勧めの都市は・・・???

reechanさんのお好みが分かりませんので、勝手にこちらの趣味でお答えしますね。
フィレンツェから、日帰りで、ピサとシエナを回りました。どちらも、中世イタリアの雰囲気を色濃く残した街です。大聖堂を中心に昔の町並みがあり、街自体が美術館のようです。ルネサンス美術を堪能するならフィレンツェ市内だけで、最低3日はかかるでしょう。
ミラノからは、隣町のモンツァをお勧めします。ここの大聖堂には、キリストを磔けにした釘で作ったといわれる秘宝の「鉄の王冠」があります。飾ってあるのはレプリカで、本物は箱の中にあり、寄付をすると出して見せてくれます。さらに、ここから北へ鉄道で進むとコモ湖に出ます。コモの街はリゾートですが、中々いいですよ。