キャンペーンなんかもあります

今もやっているかはわかりませんが前にチャイナエアラインでキャンペーン価格
台北経由の東南アジア線でファーストクラス往復を12万位で利用した事があります。
年末年始でも日にちをずらして出発すると日系のエコノミーのピークに
ちょっと金額を足したぐらいですのでかなりのお得感がありました。

またどこの航空会社だったかは覚えていませんが1人分の料金で
2人利用できるキャンペーンも昔にありました。

>格安航空券に分類されるビジネスからでもアップグレードでファーストってあり得るのでしょうか?

格安?いわゆる正規運賃"C"クラス以外のことを言っているんだと思いますが、
空があれば基本的にクーポンやマイルを使用してのUPはOKですよ。

>かなり頻繁に利用される職業の方(添乗員さん?)なら上級会員のアップグレード特典とかもあると聞きますがどのくらいの頻度乗れば上級会員なのでしょう?

どこの航空会社にするかで特典も色々あると思いますのでその手のHPに任せるとして、
私が入っているマイレージプログラムですと今のところはUPグレードクーポンをここ数年毎年6枚貰ってます。
また資格を得るには5万以上のポイントもしくは1.5万ポイントかつ50回以上の搭乗実績となります。
(前は3万ポイントかつ50回でした)

>又、会社のお金で乗る添乗員さんは特典やマイルとか個人の物にして良いのでしょうか?謎だらけです。

これは各会社によって対応が違うと思いますが現在私のところは個人に貯めてもOKです。