具体的には

島を後半廻るのは避けたいのは山々ですが、すでに10月入って島はOFFシーズンです。フェリー日程に気をつければ気候や雰囲気は20日頃までならあまり違いも無いかな?とも思います。(このあたりは何度か行った感覚ですが・・・その年と運により違います。晴れればその頃でも暖かくさわやかで良い)
トルコ国内の旅行のしやすさを考え(イスタンブール以外)先にトルコ国内を廻ってはいかがでしょうか?(私がラウンドトリップしたのと逆行程みたいなのが参考になるのでは?)
シオスからはピレウスには10月中はほぼ毎日便があるはずですが、キクラデス方面(ミコノス、サントリーニ等)には無いはずです。サモスからは10月中もミコノス、サントリーニの便があります。(少なくとも2004年にはありました。ただし毎日無いはずなのでフェリーサイトでチェックしたらわかります。イスタンブールには日本語可能なネットカフェもあるので急に調べる必要がある場合も可能)

ミコノス、サントリーニ間は10/15でフェリーは終わり。高速艇は不定期に10/末ぐらいまであるはず。又、その中間ぐらいにパロス(ここも良い島です)と言う島があり、キクラデスの交通の要衝です。サモスからサントリーニ等への直行が無い日もここへの便の方が多いのであるかも知れませんし、パロス-サントリーニ(ミコノス)間は10月中も船があります。(ほぼ毎日あったと思います)
アテネ(ピレウスorラフィーナ)行きも直行なくてもパロスで乗り帰れば行ける日もあるはずです。(10月中なら1~2日乗り継ぎで待つ事はあると思いますが1週間待つと言う事は無いはずです)

アテネについたらアテネを1~2日観光、メテオラへ移動すれば無理な乗り継ぎ(フェリーは遅れることままあるので6時とかについて8時50分ラリッサ発だと遅れてついたらOUTでしょうね。ピレウス~ラリッサまでは慣れてれば1時間弱あれば移動できますけどね。。。初めてならあまりぎりぎりの行程組むのは止めとく方が良いです。まあ、乗り継ぎ便もあるので次のに乗れば良いのですが・・・乗り継ぎが悪い事もあるとおもいますよ。(この区間は列車よりバスの方が便は多いのでトリカラまでバスでローカルバス乗り継ぎカランバカの方が良い場合もあり)
あさみんさんも他の地域には結構旅行されてるので・・・飛行機や特急列車以外(場合によってはそれも)日本の様に定時運行はまずあり得ない事はおわかりかと。長距離バスはMAX2時間、列車はMAX6時間程度、事故等障害がなくても遅れる可能性があります。フェリーは( -人-).。oO・・・・・・2時間ぐらいかな。

トリカラからは書いてるよう列車乗り継ぎで国際列車にのるか、トリカラ-テッサロニキを長距離バス、国際バス(又は列車)乗り換えでイスタンブール。バスの方が乗り継ぎうまく行けば早く着くと思います。列車の場合前に書きましたがアレクサンドロポリスで国際列車に乗り換えでしたので乗り継ぎ乗り継ぎがありましたが、今は直通でアテネ~イスタンブールが出きるとかと言う話を聞きました。本当であればバスとあまり変らないかも(ただこれは未確認)。

整理すると

イスタンブール→カッパドキア→パムッカレ→エフェス→クシャダス→サモス→(パロス)→サントリーニ→(パロス)→ピレウス≒アテネ→メテオラ→(テッサロニキ経由)→イスタンブール
となるかと思います。(まんま逆ですねw)
地図で見れば解ると思いますがほとんど後戻り無い行程かつ見たい所は全て経路上にありますので、合理的ではあると思います。島間のフェリーの繋がりが唯一日にちにより読みきれないので2~3日余裕を見ておく方が良いですが。
日程きつければパムッカレ、エフェスを外す。又はサントリーニ→アテネを飛行機。
日程余れば、島でミコノスとかパロスとかに滞在してみる。又は、イスタンブール帰ってから1泊でブルサあたりに足をのばしてみる。等アレンジは考えれます。

一応 ギリシャ観光局のHPよりフェリーや高速艇、列車のHPリンクありますので未確認なら参照されたし。

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