ほぼ100%問題ないと思います。

空港で荷物受け取って出ると、そこは1階。
エスカレータ又はエレベータで2階に上がり、JRへ50m。
英語表示もバッチリなんでまず大丈夫です。
新大阪駅も英語表示バッチリなんで、新幹線への乗り換えは問題ないと思います。

あっと!関空で日本円の両替どこですんのかな?多分荷物持って出る前後にあるんだろうな。まあ、銀行の場所くらい簡単に探せるでしょう。

関空のJRのみどりの窓口に行けば済むでしょう。
到着時刻から2時間分位の関空→新大阪、新大阪→東京の時刻表を作って、来られる人に事前メールしてあげればバッチリと思いますが。

関空は案内所でも英語は大丈夫です。JRはどうでしょうか?多分みどりの窓口だと多少は対応できるでしょうが、そのためにも時刻表を送ってあげれば、指差して英語の一言で切符買えますもんね。

ところで、東京駅の待ち合わせの方は大丈夫でしょうか?関西人からするとそちらの方が心配・・・。