8月15日のミラノ

多分、ブレラ美術館などある程度の規模の美術館などは開いていると思います。
到着後、ホテルで確認するのが一番です。
あ、あと15日は、一応宗教上の祝日なので、午前中はドゥオモでもミサがあって一般観光客は入場不可の可能性もあります。

ミサの最中でも、邪魔をしなければ観光可という教会と、信徒以外は入場不可という教会がありますので、これも、ホテルのフロントなどで聞いてみてください。

あと、リナシェンテの屋上でドゥオモを眺めながらお茶をしたり、ランチをするのもいいと思います。
私は一人旅も多いので、そういう時は、駅の売店で絵葉書を買って、リナシェンテのBARで風に吹かれながら、コーヒーを飲みながら家や友人宛に絵葉書を書きます。
強行軍であちこち周る旅もありますが、今回は時期も時期ですから、あくせくせずにイタリア時間でのんびりと、その場にいることを楽しむ旅にされてはいかがですか?

交通機関の間引きについては、実際にはけっこう歩いてしまうのと、意識していなかったので、あまり記憶にありません。
国鉄はもともと休日ダイヤだと、平日よりかなり本数が減ると思いますが、地下鉄とかどうなんでしょう。
通常、5分に一本のところが、10分に一本くらいなるかも知れませんが、ショーベロに遭遇して一日交通が麻痺なんていう事態に比べたら怖れるに足りません。
幸いなことに8月にショーべロはありませんから、その点は逆に安心です。