場所で悩んでいる・・・

と見て、別に行きたい所が無いなら海外に(国内でも)行く必要は無いのでは?とレスしようと思いましたが・・・一応イメージらしきものはあるようなので。

迷っておられるなら、書かれてる条件から海はずすのが良いのでは?と思います。

何故なら今回予算が限られてるようなのと海にもあまり強い拘りが感じられないからです。(香港とかでてきてるしw)
ビーチリゾートにすると価格的にパックでその値段では(燃油税等諸税別でも)難しいと思います。(無いわけでは無いでしょうが選択肢はかなり限られるかと思います。)又、1人の申し込みだと他の方が書かれてるように割増料金となり、2人以上しか想定の無いビーチリゾートホテルでは割増率がより高くなる傾向があります。中途半端に拘ると”あぶはちとらず”になりかねないかな?と懸念します。よくばり過ぎないように・・・何処か決めてから海もみれればいいな?ぐらいに考えれば良いかと思いますが。

救いはお盆の最も高い時期にかかってない事ですが・・・。

初海外で海外旅行の雰囲気ということなら都市部のツアーの方が選択肢が多く良いと思います。街を見て歩くだけでもそれなりに満足出きるのでは?特にここと言うのが無ければ、今の直感でおっしゃてるシンガポールか香港で良いかと。治安もそんなに悪くないし、シンガポールも香港も東京みたいだけど・・・やはり異国ではあります。(ただシンガポール4日は飽きるかもしれません。香港・マカオなら暇潰せるでしょう。)