あんまり脅かさないであげてください。

JORGEさんの言うことはまあ決して間違ってませんけど、ちと極端では?僕はミラノ12時到着予定の「ES」であれば「十分余裕をもって」いると思いますが。そもそもイタリアといえど、「ES」が30分も遅れることはかなり「稀」な気がしますけど。例えその「稀なケースとして」列車が1時間遅れてもミラノ13時着なら全く問題ないですよね。だってLast check-inは15:25ですよ。
「列車のストライキ」は予告があるでしょうし、脱線事故・・・などという天災に近いものまで考えだしたらそもそも1本前の列車にするくらいじゃ間に合わないでしょうし・・・

結局思うに
①JORGEさんのおっしゃるような「災害」に近いものまで考慮したいのなら→前日までにミラノ入りする旅程にするのがよいでしょう
②そこまで考える必要はないのなら→12時着のESで十分余裕あります