ちゃんと観光してたら・・・結構きびしいですね

ちょっと欲張りすぎの感がなきにしもあらずかと思います。(私見)ベトナム北上とかラオス、タイ北部はそれだけで小旅行になり得ますからw。

国境とか越えるにも陸路国境は空いてる時間は決まってますから前日に1泊挟む事になるでしょうし、ハノイ～チェンマイまでが公共機関(公共バスは一応ありますが)が貧弱ゆえ、ゲストハウスや旅行代理店で申しこむミニバスがメインなので・・・案外捜したり手配とかには時間かかるもんです。
時期が雨期なので通行止めの為迂回コースを取らないと行けない事態もあり得ます。

ルート自身は多くの旅行者の方たちが通過するルートですから、GHとかに泊まってればある程度自動的に事は流れ得ると思いますが、初めての単独バックパック旅行でこのルートですか・・・(　^∀^)ガンバッテネ!と言う感じですねw。

途中の旅程が素直に行けば(行かない気もしますがw)、まったく移動だけと言うことも無いと思いますが、余裕が無い事も確かでしょう。最悪、前半の日程を読み間違えれば途中現地で飛行機手配とかも頭の片隅には置いて、柔軟に考えた方が良いでしょう。(飛行機であっても欠航はあるとも思います)

お勤めとかでないでしょうから、出来れば帰りの航空券はOPEN発券か、あと1週間余裕をみて1ヶ月FIXとし3週間強で回る予定(早く終わればバンコク周辺でStayとか)とするのが良いと思います。

あと、全て陸路であればお金はいくらか小額ドル(タイバーツでも良いですが)現金は持っておくほうがよいですね。主要都市では日本円替えれますが、結構困る事多いです。