二重には引かれないはずです。

インタウンチェックインは、エアポートエキスプレスのチケットを持ってることが前提になりますので、インタウンチェックインのカウンターには改札と同じゲートがあります。

ここでゲートにチケットを入れると、チケットが出てきます。(この時点でオクトパスは引き落としされる)
チェックインした後、カウンターのエリア(九龍の場合は柵で囲まれてます。)から出るときに又ゲートを通ります。

エアポートエキスプレスの改札を通る時は、チェックインカウンターで引かれていますので、ここでサイド引かれる事は無かったと思います。