不安があるなら旅行社に頼まれるとよいですね。

鉄道パスやホテルは事前に取っておくと
現地での時間の節約にもなります。
金銭的に余裕があって、タイトな日程であれば
そのほうがいいですね。
ただし、先輩方のご指摘どおり、列車の遅れを計算に入れておかなければなりませんが・・・でもその辺も旅行社の方に相談すれば安心ですね。
わたしも夜行列車などは2時間くらい待ちました。

私は2年前に1ヶ月ヨーロッパを娘と二人で旅したとき、
ホテル、美術館のチケットなどは日本で自分でファックス、メール、電話などで予約をいれ、
鉄道のパスと予約は某旅行社に頼みました。
私の場合は娘をつれている重責もあり、これで大正解でした。

けれども、私一人旅なら、そして時間に余裕のある旅であれば
ホテルも鉄道予約もしなかったかもしれませんが・・・

ただ、私は女ですが度胸もあり、トラブルも覚悟していますし
英語が話せます。
旅行の手配も自分でするのが楽しいほうです!

だって旅行前からパリやカプリからファックスやメールが届くって
わくわくしませんか?
オペラの確認に電話したつもりがロンドンのレストラン、シンプソンズ
に間違い電話してしまったりとかもありましたが
そんなことも含めてとても楽しかったですよ。

あと、旅程ですが、基本は1都市3泊が理想ですが、
あちこち回りたい気持ちもわかります!
そういう時は緩急と優先順位をつければよいと思います。
たとえば3泊以上するところとか一泊もせずに回るだけのところとか・・・

旅行社の方ともそこのところもアドバイスしてもらえるのではないでしょうか?
不安があるなら知識と経験の豊富なプロに任せるのも賢い方法ですよ。
歩き方の旅行社なら安心して任せられると思いますよ!

よいご旅行を!