世代間のギャップというより経験の差でしょう

高校生の女の子がリモワを良いと思うかは本人の好みによるでしょうからそれは置いておくとして、
親がかばんを選ぶ基準として今までの経験上失敗したものを省き、
多目的に使えるものを選ぶ傾向があるのではないかと思います。

親も買ったけど使い勝手の悪いものを購入したりして失敗はしているからこそ
子供にはその失敗はさせたくない気持ちになるのでは?

私も海外に駐在したり帰ってきたらきたで海外出張が多くなければ、
これほどスーツケースを買い換えることも無かったしメインに
リモワを使うことなど無かったでしょう。

別にリモワを薦める気もありませんが、自分の使用用途に合うものを購入すればいい訳です。
ただこれを見つけるまでが大変なんですけどね。