気持ちはわかりますが・・・

行きたいという熱意は解りますが・・・やはり考えなおしては?

あまりに強行軍すぎて、そのようなプランは考えた事もないので役立てるコメントはあまり言えないのですが・・・。
計画中と言う事であればすでにかなり調べておられるのでしょうか?

高速艇に乗ってもサントリーニまでは約5～6時間。しかも夏場のハイシーズン真っ只中で・・・船、飛行機とも予約が取れるかどうかさえ怪しいですね。
夏場なので強風で欠航はほとんど無いでしょうが・・風に弱い高速艇、飛行機ともまったくキャンセルが無いわけでも無いです。
ハイシーズンなのでピレウスから出てる高速艇も増便されるはずですが・・たしか朝、夜2便だったはず。
このぐらいはすでに調べておいででしょうか?

うまく行けば、朝発のにのれば昼頃着く事は可能ですがそれから食事、移動等してるとPM3時頃。夕方まで泳いで夕焼けみて夕食。夜間飛行でアテネ深夜帰着。
まあ、机上では不可能ではないですが。ツアーですので旅行代理店にも相談してみては?(無茶とはいわれるかもw)

せめて往復とも飛行機にすればフライトは1時間程度ですのでもう少しましかと。この場合もフライトキャンセルと思った予約が取れるかという問題はありますが。より強行軍になりますが前日の夜発朝着のフェリー、高速艇(確かあったと思います)で朝着。帰りは夕方か夜の飛行機でという感じでしょうか。
(高速艇、フェリー、飛行機はHPで予約は出来ます。)

タクシーは確かに少ないようです。フィラ街中か空港であれば拾えるでしょう。混んでると乗合見たいになるかも。乗って行った先で降りちゃうと帰りを拾うのが苦労するかもしれません。(レンタバイクで移動したので実は詳しくは知りません。バスは一応あります。本数はかなり少ないっぽい。宿泊してる人はホテルで手配してるので問題ないのですが・・・。)

ビーチは港側は断崖なので反対側のティラ遺跡の近くのカマリかペリッサが有名ですね。レッドビーチと言うのもありますがちょっと離れています。カマリが空港、港とも近いですがペリッサの方が個人的にはお奨めです。
イアの辺りでビーチは知りませんがイアの辺りの景観も綺麗です。風車とかもあります。

ギリシャくんだりまで行く機会は、そう何度も無いでしょうから気持ちは解るのですが、キクラデス諸島は本来ならギリシャの他の都市を廻らず島Stayだけでも良いぐらいなのであまり無茶な観光はお奨め出来ません。くどいようですが・・・。

PS.内容は同じような感じでしょうが、ミコノスの方が幾分近いので船移動であれば時間は短縮できます。