私が縦断した例です。

私もロスからメキシコ(キューバも)⇒中米⇒コロンビア⇒南米を
アンデス沿いに最南端まで⇒ウルグアイ⇒ブラジル⇒ギアナ3国
⇒仏領カリブ(グアドループ・マルティニーク)⇒ドミニカ⇒ハイチ
⇒マイアミと周った事があります。ちなみに、ガラパゴスとか
イースター島とか寄り道してたら1年弱かかりました。(笑)

期間に応じてポイントを絞った方がいいかもしれませんね。
パタゴニアがまだ冬の時期だと気候的にかなり厳しいと思いますよ。
アンデスの山中も、冬はかなり冷え込みます。