どちらか一方なら

北海道民です、コロナ禍前までは”秋分の日”あたりの紅葉ハイキングが年中行事でした。

お考えの”９月中旬”が敬老の日連休あたりだとすると、タイミングとしてはちょっと微妙（早め？）です。

紅葉の状況を提供する各HPやツイッターをチェックして、前日に「ベストな場所」を決めるのが最善です
https://www.rinyu.co.jp/kurodake/
http://sounkyovc.net/
https://www.town.hokkaido-kamikawa.lg.jp/life/i8u8uo0000000d92.html
https://asahidake.hokkaido.jp/ja/
https://www.asahidake-vc-2291.jp/

お考えの場所の特徴としては
・旭岳ロープウェイ・・・有名なだけに休日は非常に混雑する、駐車場もそれほど多くないのでロープウェイの始発時刻前の到着が必須（出遅れると数時間待なんて恐れも）
紅葉はロープウェイ乗車中がメイン、下車後の姿見の池散策コースもアップダウンがほとんど無いので是非（ビジネスシューズやヒール靴では不可、底のしっかりしたスニーカー程度で充分）

・層雲峡黒岳ロープウェイ・・・旭岳よりはマシだけど休日はやはり混雑する
ロープウェイ＋リフトで高度を調整出来るので　紅葉が見られる可能性は若干上かもしれない
リフトを降りた後も、新たに「黒岳カムイの森のみち・あまりょうの滝展望台」が出来た（行った経験ありません）、姿見の池同様の靴で可能な様子

です。
これらとは別に、９月１６日までは「銀泉台」まで自家用車で行けるので　ここから見上げる赤岳の紅葉も一考に値します
更にお手軽に、美瑛や上富良野から「十勝岳温泉」へも車で行けるので、前日の観光ついでに偵察に行くのも良いかもしれません

一般的に、北海道の観光地は”遊歩道”であっても足元が悪い事が多いです、合皮製など服装に違和感なく合わせられるスニーカーを手に入れて　お越しください