1か月くらいだったら

オープンジョーで手配したらどうでしょうか。ローマＩＮ、マドリードＯＵＴとかで。
片道航空券だと空港でチェックインの時、聞かれますよ。
旅行途中に帰りのチケットを買うといっても、まさか空港で買うわけじゃ～ないでしょう。現地で買っても、その後、気が変わるという可能性もあるので。
ルートはあなたの案でいいのでは。また、行く機会があるのなら、地域を絞った方が、移動費用は少なくできますが。