Re: 青の洞窟へ、そしてポンペイへ。

1日で2つはきついのではないでしょうか。

とりあえず、ご質問にお答えして。

1.ナポリからカプリの船はたくさん出ていますので
心配はいらないと思います。
カプリに着くと、GROTTA AZZURRA(青の洞窟)の文字が飛び込んできます。
その方向へ行けばここも大丈夫。すぐに分かります。

2.国鉄はよく遅れますし、ヴェスヴィオ周遊鉄道の方が降りてすぐ遺跡なのでよいと思いますよ。
http://www.piscino.it/gragnano/vesuviana.htm

6月だと、お天気がよければかなり暑いと思います。
ポンペイは、さえぎるものが何も無いので、帽子、サングラス、水を持っていかれるといいと思います。