マルコポーロ3さん、ありがとうございます。

迅速かつ具体的な回答、どうもありがとうございます。
以下長文になりますので、任意で結構でございます。

サントリーニとミコノス間でのフェリーについてのみ苦心しておりました。
確かに、アテネを基点にして各島へ移動した方が合理的なようですね。
またそのルートであれば、冬季でも船便がある事がwebで確認できました。
合わせて、もちろん空路もありますね。
また、陸海空それぞれでフレキシブルなパスがあるようですね。
日程の割り振りと共に、参考にさせて頂きたいと思います。
また、コリント運河・スニオン岬はもちろんデルフィやメテオラにも足を運べたらと思います。
大変有り難い情報でした。

さて、そうなってくると事前手配について悩んできました。
一人旅であれば行き当たりばったりでも、何とでもなるのですが。
今回は妻も同行しますので、ある程度ホテルや移動手段を手配しようと考えていました。
現地での判断はある程度、時間と労力が割かれるでしょうから。

そこで、重ねての相談をお許しください。
手段①「事前にネットや代理店で手配」
やはり空・海路は天候による影響が心配です。
欠航や遅延となった場合の代替手段をコーディネートしてもらう保険的なメリットの為に、
日本の旅行代理店で移動手段の手配を依頼するのも手だと感じます。
デメリットは移動手段のみの手配だとそもそも依頼がしにくい点と、
費用がかさんでしまう点でしょうか。
ホテル手配のオプションとして、アテネからの送迎という形があるようです。
しかしやはり、ホテルだけで考えてもExpedia等利用し自分で予約した方が安いように感じます。
手数料や割引のない料金を手間賃や保険代と考えるべきなのでしょう。

手段②「現地で状況判断して都度手配」
オフシーズンの天候なのだから、それも含めて旅の醍醐味とも考えられます。
現地での判断で都度、移動と宿を手配する方法もアリかなと。
もちろん、マルコポーロ3さんに提供頂いたような
具体的な手段を把握しておく事が必須かと思われます。
メリットはやはり実際の天候や欠航情報によって行動できる事。
費用はもしかするとかえって代理店より高くついてしまう恐れもありますが、
おおむね安くできるのではないかと楽観しております。
デメリットはやはり手間と労力はかかるでしょうから、
コストパフォーマンス的にどうなんだろうという印象です。

運とお金、労力(時間)のバランスなので、
考えても答えが出ない悩みにハマってしまっている感があります。
個人によりけりな問題でもあるでしょうし。
マルコポーロ3にあっては、旅の知識が大変豊富だとお見受けしました。
アドバイス等頂けると大変ありがたいです。
恐縮ではありますが、何卒よろしくお願いいたします。
長文失礼しました。