北から順に

10月だと北の方はだいぶ冷え込んできますので、基本的には寒いところから周った方がいいでしょう。
その国のどの地方に行くかでも変わりますが、
スイス・ドイツ→イギリス・オランダ・ベルギー・フランス→イタリア・スペイン
ざっくりとこんな感じだと思います。

行くところの平均最低気温と最高気温を調べて、寒暖差に対応できるような服装が良いです。
重ね着がしやすいとかですね。