経験者であればいいかもしれないけれど

現地付近は、空港からの鉄道で地下を通過したりハイウェイを走り抜けただけで土地勘はありませんが、寝に帰るだけで、さっさと駅からホテルに直行というのであれば、アメリカの都市を何度か訪れている経験者の方にとっては、まず問題はないくらいの駅近宿泊場所だと思います。

あまり慣れていない、特に女性一人の日本人観光客が、あえて選択するのは疑問に感じます。
街歩きや、今回のようにやや遠出をする場合、戻ってきてほっとできる場所を選ぶ方がいいのではないでしょうか。

シカゴ美術館（Art Institute of Chicago）や、アムトラックの駅、グレイハウンドの停留所を考えると、中心部の Adams Street 近辺で宿泊した方が、便利だと思います。
そのあたりの Loop エリア内や、シカゴ川周辺にすれば、観光や散歩ものんびり、ホテルを拠点に行き来できるでしょう。
安心・利便性にお金をかけた方がよいのではないかと思います。