短期間なので

北と南では全く町の雰囲気が変わります。
やはり南は夏がおすすめ、どんよりとした秋や冬に行くのはもったいないと思います。
長期で行かれるなら北から中部、南まで縦断もありかもしれませんが、今回は中部を巡り、次回は北部（ミラノやトリノから日帰りで山岳、コモ湖やマッジョーレ湖、マントヴァやヴェネツィアなどはやはり春や夏がお勧め）、そして南部と３回に分けて行かれることをお勧めします。

中部は、例えばローマやフィレンツェに宿を取り、日帰りで電車や長距離バスでヴィテルボ、カルカータ、アッシジ、ペルージャ、チビタベッキア、ペスカーラ、アレッツォ、ルッカ、キャンティ、ティボリなどいくらでも見どころの町があります。
ナポリまでも十分日帰りできますが、プーリア州（南部）を巡る回でナポリは行くと思うので中部からはパスしてもいいかも。

とにかく短期の場合は移動時間がもったいないので、エリアに分けて1回で一つのエリアを日帰りであちこち行くことをお勧め。