1年前の情報ですが

去年の夏に、キューバからNYへ入るとき、航空券の予約をした時に、アメリカとキューバ間の観光目的の渡航が禁止されているという警告文？があって、ヒヤヒヤしたのですが、特に問題なかったです。
キューバで知り合った日本人の方は、アメリカからキューバへ入っていましたが、キューバの入国で何も聞かれなかったようです。
アメリカからの入国は、チェックシートにキューバへの目的をチェックするようですが、チェックだけで終わったと言っていました。
去年の情報ですが、アメリカとキューバの国交が悪化していなければ問題ないかなと思います。