安宿は大体どこにもありますね

>東南アジアを旅していた時はバックパックでしたか？

アジア周遊は基本的にバックパックです。トゥクトゥクやバスでの移動が多いなら、スーツケースでは無理。
ただ最近は、交通の便が良い2都市だけしか行かない様な時は、小さめのスーツケースにしてます。
ヨーロッパは舗装されているし、お土産も買いたいので大きなスーツケースで行ってます。数都市を周遊する間はスーツケースをホテルやコインロッカーに預けて、小さなバックパックで4〜5日周ってきたりしています。

当たり前ですがバックパックは自分で背負うので、荷物が多いと重いんですよね。どれだけ荷物を減らせるかが鍵。床が濡れていたり、清潔じゃない場所に置く時に気を遣います。今回はバックパッカーに憧れての旅という事なので、やはりバックパックを背負って行かれたら良いと思います。あとバックパックは必ずレインカバーもアウトドアショップなどで買っておいてくださいね。

ゲストハウスは世界中どこに行っても大体あります。Booking.comで見たら、ドミトリーならシンガポールも2000円以内。これをマラッカやバンコクやヴィエンチャンで検索すると、700円以下でも沢山出てきました。私はどうもドミトリーが苦手なので、ちょっと高くても個室にしていますが。

>シンガポールからの北上の方がオススメですか。

シンガポールに行くのが絶対のようなので、だったら国境を超えてみたらと思ったのですが、もちろんバンコクからラオスを周って、最後に飛行機でシンガポールでも良いと思いますよ。

聞かれてないですが、東南アジア周遊なら靴はKEENのサンダルが便利です。服は綿素材は避けましょう。特にジーンズは洗濯してもなかなか乾かないので最悪です。登山用のTシャツなどだと洗濯してもすぐ乾くのでおすすめです。