ミラノからなら裏マッターホルンかベルニナ急行がお勧め

将来、また行けるかどうかがポイントかと。
2度目がなさそうなら、日帰りでも伊自然美の極致ともいえるドロミテを一目見ておくのもいいかと。
また行けそうなら最低1泊、できれば2，3泊したいところです。

ミラノからはコモ湖だけでなく、伊アルプス各地に日帰りできますよ。
お勧めは裏マッターホルン。普通はスイスのツエルマットから眺めるマッターホルンを裏側の伊から目の前に聳える鋭鋒を見るものです。ヤフーやグーグルで「裏マッタ―ホルン」で検索してください。数百人（数千？）がブログなどで絶賛、紹介しています。
トリノ経由乗り換えの列車+バスで片道3時間半、ドロミテツアーと同じくらいです。
交通費もツエルマットからの3分の１以下です。
車窓風景なら欧州NO１といわれるベルニナ急行（世界遺産）も片道4時間強とやや強行軍ながら日帰り可能です。
国境のティラーノまで行き、ベルニナ急行でスイスのサンモリッツへ。

ミラノは余りみる所はない（1日で十分です）のでミラノ泊、サンモリッツかチェルビーノ（裏マッターホルン）泊、ミラノ泊がベターです。