イタリアの必ず行った方が良い所は?

初めてならば

ローマ、フィレンツェが無難ではないでしょうか。
青の洞窟はそれはすばらしいとろですので、
カプリは一泊していただきたいのですが、
この日程でしたら難しいので、体力が余ったらローマから日帰りとかですね。

イタリアのホテル選びでまず念頭に置かなければいけないのは
南のリゾート地をのぞいて、アジアのリゾートや日本のホテルのような
サービスと豪華さを求めないことです。
ホテルの予算はどれくらいなのでしょうか?
具体的に示していただければ、お勧めもあるのですが。
150～250ユーロのあたりの☆3か☆4でしたら、
清潔で普通に泊まれればいい、と言うレベルで満足しなくてはいけません。
ちなみに私はそれで十分ですが。

イタリアは甘くないですよ

まず、6泊で挙げられた街全てを制覇するのは無理だと思います。
できないことはないですが、良いホテルに泊まるのならなおさら
のんびりと過ごされたほうが良いと思います。

さらに30と1日が休みですので、この点も考慮してください。

ホテルは何処も高いです。
泊まっても不満がないクラスとなると、スターウッド系がシェラトン
時代に大々的に買収をしたので、上記都市には数件のホテルを所有し、
どれも場所が良く高級です。

例えば、ローマなら、
The Westin Excelsior　375
Hotel Eden　354.05
ともに閑静な場所にあり、観光にも食事にも便利です。
しかし、一番安いレートでも右に示した価格です。
この価格帯ではかなり狭いはずです。

フィレンツェなら、
Grand Hotel　465
The Westin Excelsior　445
買収前からシェラトンだったホテルは、少し離れているので安いの
ですが。

ベニスは更に上を行き、
リド島のThe Westin Excelsior 572
Hotel Danieli 639
The Westin Europa & Regina 548
ダニエリは有名ですが、観光客でごった返す場所であるため、宿泊客
が見学に来るし、部屋も決して良いとは言えないので、Europa & Regina
のほうがお勧めです。

>その他航空会社についてなど

これは意味が不明です。エアーフランスに関してというのなら、ワイン
だけを期待し、それ以外を期待しなければ落胆はしないでしょう。
それとも、イタリア国内で何を勧めるかという意味でしょうか?

イタリア全般に関してですが、ホテルが滅茶苦茶高いくせに内容は星を
1ランク落として考えないと失望する。物価は交通費とカフェ、ワイン以外
は高い。真っ当な食事は日本並みかそれ以上を覚悟する。鞄や衣類もしっ
かりしたものは、日本よりも高い。しかし、食事も含め、出しただけの価
値がある。

移動などは予定通りには行かない。人間も日本の様に効率良く動くことを
期待してはいけない。

英語は高級ホテルではまず通じる。しかし、若いひとは結構うまいが年寄り
はあまりうまくはない。一方、年配者は下手くそなイタリア語でも我慢して
聞いてくれ、応えてくれる。バールでもホテルでもこの道何十年という人が
仕事をしており、日本の外食産業とはかなり違う(逆に若年層の失業率の高
さに繋がっている)。一方、高級ブランド品店や土産物屋以外ではあまり英
語は通じない。庶民の行く店で買い物をしたければイタリア語はマスター
すべき。レストランでも、大都市や観光地なら英語だけでもOKだが、田舎
や地元民相手の店だと通じないし、そもそも英語ではイタリア料理の内容を
正確に反映させられないので、メニュー解読のためにもイタリア語はできた
ほうが良い。さらに、交通機関も頻繁にスケジュールが変更される。例えば、
急にバスが休みになったり路線が変わったり、また電車の到着するプラット
ホームも直前に変更されたりする。このような時の案内はイタリア語のみ。

ファーストフードが少なく、食事に時間を掛けるのが一般的。店は早くに
閉まる。店を閉めてから遅い夕食を食べる。深夜営業の商店などは存在し
ない。

書き出すときりがないので、他の人に任せます。