空港で購入可能です

遅いレスで読まれているか分かりませんが、チェンマイ空港で購入可能でした。

国際線乗継の場合、チェンマイ空港のターンテーブル脇（税関横）の窓口（屋台）でTrueのTourist SIMを売っていました。設定もやってくれます。昨年前半まで4-5回利用しました。タイミングにより混雑するので、手荷物を受け取る前にまずSIM購入することをお勧めします。

タブレットに入れて日本とSkypeしましたが、特に問題はありませんでした。

手荷物受取・税関を抜けてロビーに出ても、国内線ロビーとのあいだあたりにSIM売っているところがあった記憶があります。

スワンナプームでの乗り継ぎ方法はネットで調べられているかもしれませんが、イミグレではなく"Transfer to Chiang Mai"の示す方向に進んで下さい。コンコースA/Bの方向です。乗り継ぎ窓口と乗り継ぎ用のイミグレ・セキュリティチェックがあります。スワンナプームのセキュリティエリア内にはSIMを売っているところはないと思います。