私は以前、こんなルートを使いました

五日間となると結構、せわしないですね。

実体験から、
イズミールからチェシュメへ自転車で行き、チェシュメから、キオス島へ行き。
キオスから、アテネという感じでした。

昔の（６年前の秋頃）情報ですが、大体日本円で８千円位（当時ユーロが１４５円位、リラが８５円から９０円）だったかな？

チェシュメから、アテネ行きの直行便も有りました。
チェシュメの人は、キオス島の事を、グリーク・アイランド、ヒオス島、キオス島と年代ごとに言い方が違うので困りました、でも一応分かったので、何とか。

キオス島も善い所でしたよ。
ただ、私は野良犬の群れ（１６，７匹）に追い駆けられました･･･。
折り畳み自転車だったので、逃げ切りましたが。
多分、未だに変な日本人が追われてたとか、覚えられているかも･･･。

トルコは、他所に比べると治安が良く、良い所でしたが、海が荒れると直欠航になってしまい、私は３日足止めを食らいました。

出来れば、船の大きさ（大きければ多少の荒れ具合でもOK）、天候等の情報も仕入れて置いた方が良いと思われます。
出港時間も有ると良いですよ、夜中一時の出港も有りました。
後、ギリシャでは安いホテルの場所がとても分かり辛い！！
一階は、一般商店で店と店の間の階段を上って、やっとロビーが在るような所があります。
場所がよく分からない時は、店に入って聞いた方が良いでしょう。

アテネは、歩道が使えない位、駐車違反が多かったです。
歩道じゃなくて、駐車場かと思う位でした。

アテネ（港）に朝早く着いたとしたら、足元に注意が必要です！
クシャクシャと言う音と友に何事かと思ったら･･･カタツムリ？の大群に遭遇し、踏ん付けました･･･。

長々と書いてしまいましたが、参考になりましたでしょうか？
この情報が役に立てば幸いです。
なにぶん古い情報なので、今は変っているかもしれませんが、どうぞ参考にしてください。