大丈夫だと思います。

こんにちは。

カナダからアメリカに入国する場合の入国審査はカナダで行います。
ですのでこの場合シカゴには国内線扱いで到着します。
またアメリカからアメリカの航空会社の国際便に乗る場合も
国内線と同じターミナルから出ますので、それほど大変な
移動にはならないと思います。

ですのでゲートが遠い場合にはちょっと早歩きする必要がありますが
この場合のシカゴでの45分は乗り継ぎできる範囲内であると思います。

荷物もモントリオールで預けたらそのままです。
ピックアップする必要はありません。