今さら回答ですが・・・

実は数日後に行く予定です。
私も電話で問い合わせて、ＧｏＴｏ割引対象の「波照間島サイクリングコース」にＷｅｂから申し込みました。
４日前までだと最も安く、レンタサイクルが付いてなお船の往復割引運賃よりずっと安い。w

船便だけの場合も予約状況も見られます、欠航率が上がるこの時期だと満席便は見当たりませんね。
「お昼／最終便で予約しておいて、当日前便に変更」で大丈夫じゃないでしょうか？

運航については運任せ、運休になったら当然お金は掛からないハズなので、安いレンタカーでも借りて石垣島内をブラブラするつもりです。

以上、ご参考まで！