行って欲しい所なんて聞かずに行きたい所を絞りこむべき

他の質問も拝見しました。

海外旅行に慣れていなくて、ご学友と二人旅行で、移動時間のながーい計画なんですよね。
そして更に仲間を増やしたいのですね。
(しかし、質問乱立しまくりですねぇ…)

観光時間が少ないので、ここがオススメという場所を沢山集めても飽和するだけです。
数ある街の中からリストアップした街を選んだ理由(≒そこで見たい食べたいもの)が既にありますよね？それを優先すべきでは？
各街で絶対行きたい場所・やりたいことを各自1つ出しあって、それだけ達成できれば良いとして計画しないとスケジュールが破綻すると思います。
さらに言うと、電車が遅れたり体調を崩した時にカットする場所を予め合意しておかないと、疲れや体調不良の中で喧嘩することになって最悪な旅行になるはずです。
体調を崩す人の出現率という観点から言えば、仲間を増やしすぎないほうが懸命とも言えます。
乗り鉄なのであれば、街は休憩時間と考えてブラブラと街歩きするだけ良いのではないでしょうか。