補足

ギリシャ本土からトルコ本土への直通のフェリーは知る限り出ていません。なのでギリシャ側の島を1箇所以上経由してトルコ本土のエーゲ海側の港に入る事になります。(理由は定かでないですが、結構不便。トルコとギリシャは仲悪いためかと思います。又、今回関係無いと思いますが豪華クルーズなら経由ですが1つの船で行けるのがあると思います。)

ギリシャ側はアテネ近くのピレウス港、又は一部アテネから1.5h程はなれたラフィーナ港から各島行きの船が出ています。

島によっては結構近くても、島間のフェリーや高速艇が無く一度ピレウス等に戻らないと行き来出来ない(チャーターするなら別ですが)島がありますので注意が必要です。
この辺りはギリシャ観光局のHP
http://www.int-acc.or.jp/greece/transport/transport4.html
に詳細が記載あり。TOPからその他の情報も一度読まれる事をお勧めします。
(若干ですが情報が古い気もします。大体所要時間とかは実運行定時より厳しい目に書いてありますので問題無いかと思いますが、定時より遅れることがしばしばなのでこれぐらい見とくほうが正解です)

又、HPにも書いてありますが夏場のハイシーズンは結構便数、航路共あるのですが冬場とかのローシーズンには便数も減り、最悪航路自身運行がなくなります。時期が冬場だと主要航路自身本数が減り、島間の連絡は無くなるのでギリシャ又はトルコ側から1個目の島までは渡れても間が繋がらないケースが多いと思います。

トルコ側の主な上陸(入国地)は

シオス島(G)-チェシュメ(T)
サモス島(G)-クシャダス(T)
コス島(G)-ボルドム(T)
ロードス島(G)-マルマリス(T)

ぐらいかと思います。
上にあげたギリシャ側の島へは直接ピレウスとかからは入ってないケースが多く(時期により入ってる島があるようです)もう1島乗り換え経由するパターンが多いと思います。場合によって、島の港が何ヶ所かあり発着が違う港なのでタクシーやバスにのって移動する場合もあります。

トルコ側の上記の島は文化的にもオスマントルコやビザンツ帝国時の名残が多いのと、歴史的にトルコの統治下にあったり影響があった地域なので、ギリシャのエーゲ海の島のイメージとは少し違います。もし、写真等でみる白い街並み(キクラデス諸島あたりに多い)を見たいなら、移動上はあまり関係無く遠回りですがミコノスやサントリーニ辺りを経路に組み込んだ旅程を考える方が良いでしょう。
ミコノス、サントリーニであればピレウス、ラフィーナから直行(又は乗り換えなしの経由)の便があるので、そこから上記のトルコ側の島へ移動すれば良いかも知れません。(パロス等で乗り換えないと直接行けないかも知れません。必要あればフェリーサイト等で調べて下さい。ただ載らない臨時便とかはあったりします)

船旅の場合、ギリシャに限らず夏場はあまり強風や悪天候が無いので、欠航とかは少ないと思いますが高速艇とかは風に弱いので波が出れば欠航します。
乗り継ぎできずやも無く1泊とかもあり得るので、他の交通機関より旅程は多めに見ておく方が良いでしょう。(9月後半～10月頃の旅の時でしたが欠航し1泊しました事があります。又、聞いた情報がいい加減で行ったは良いが乗り継ぎ便が無く1泊した事もあります。)