西表島には行ったことがないので

限定的な回答になりますが、まずフェリーの〇日間券は各社出していますが、正直あまりお得感はありません。
なんにせよ、「どの島に行くのか・どの航路を使うのか・何回乗るのか」を大体決めてから検討すると良いと思います。
波照間と鳩間島は欠航になりやすい航路ですので、それも頭に入れておいた方がいいかと。

公共交通機関ではクレジットカードもICカードも使えなかったと思います。
東京などの大都市と比べるとカードが使えない店は多かったと思いますが、最初からあてにしていなかったので、まぁこんなものかなくらいの感想でした。
島ごとの物価は石垣島が少し高いかどうかくらい。
短期間の滞在なら気にする程ではないと思います。